Gregor Hildebrandt, yirmi yılı aşkın süredir geliştirdiği sanatsal pratiğinde kaset, plak ve VHS gibi analog medyaları merkeze alarak bu materyalleri çoğu zaman yerleştirmelerinin ve resimlerinin temel unsurları olarak kullanır. Sanatçı, özellikle eserlerinde kullandığı kaset bantlarını belirli müzik parçaları, filmler ve edebi göndermelerle “yüklediği” şiirsel bir araca dönüştürür ve böylelikle görsel, işitsel ve duygusal öğelerin kesiştiği eşzamanlı bir deneyim yaratır. Hildebrandt’ın geliştirdiği yenilikçi “rip-off” tekniği, kaset bantlarının manyetik yüzeyini tuvale yapıştırıp üzerine fırça ya da ruloyla baskı uyguladıktan sonra bandı sökerek hem pozitif hem de negatif görüntüler oluşturan dağınık çizgiler elde etmesini sağlar. Sanatçı kendini hem figüratif hem de soyut bir ressam olarak tanımlasa da, üretimi Soyut Dışavurumculuk, Minimalizm, Kavramsal Sanat, Fluxus ve Arte Povera gibi akımlarla ilişkilendirilir. Sinema, müzik kayıtları ve edebiyatla kurduğu güçlü bağ üzerinden belleği, zamanı ve tarihi sorgulayan Hildebrandt, izleyiciyi kültürel çağrışımlar, hayal gücü ve kolektif hafıza yoluyla eserlerine dahil eder. Sanat, onun için yalnızca estetik bir üretim değil, aynı zamanda geçmişi, belleği ve duyguları şekillendirmenin bir yoludur. Geçmiş ile şimdi arasındaki bu etkileşim sanatçının pratiğinin merkezinde yer alırken, çalışmalarını yalnızca görsel değil aynı zamanda dokunsal kılar. Eserlerinde yokluk ile varlık, ses ile sessizlik arasındaki gerilimi araştıran Hildebrandt, böylelikle duyulmayanı işitilir, görünmeyeni hissedilir kılar.